이미다졸리움염에 고정화된 오스뮴 촉매와 키랄 리간드를 이용한 이웃한 키랄 다이올 화합물의 제조 방법 및 촉매회수 방법

Title
이미다졸리움염에 고정화된 오스뮴 촉매와 키랄 리간드를 이용한 이웃한 키랄 다이올 화합물의 제조 방법 및 촉매회수 방법
Authors
김관묵노은주송충의정다운
Issue Date
2003-04-17
Publisher
한국과학기술연구원
Abstract
본 발명은 오스뮴 촉매를 사용하는 비대칭 다이히드록시화반응 (asymmetric dihydroxylation, AD라 약칭함)을 이용하여 올레핀 화합물로부터 이웃한 키랄 다이올(vicinal chiral diol)화합물을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 1) 용매에 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 키랄 리간드, 하기 화학식 3의 이미다졸리움염, 오스뮴 촉매를 넣고 교반한 후 여기에 보조산화제와 올레핀 화합물을 가하고 교반하는 단계(단계 1); 2) 모든 휘발성 물질을 감압하에서 제거하는 단계(단계 2); 3) 휘발성 물질이 제거된 잔류물을 유기용매로 추출하는 단계(단계 3); 및 4) 추출된 유기 용매층으로부터 이웃한 키랄 다이올 화합물을 분리하는 단계(단계 4)로 이루어지는 오스뮴 촉매를 이용하여 올레핀 화합물로부터 이웃한 키랄 다이올 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 오스뮴 촉매와 키랄 리간드를 이미다졸리움염에 고정시킴으로써 고가의 오스뮴 촉매 및 키랄 리간드를 용이하게 회수하고 재사용할 수 있어 매우 경제적이고 유용하며, 광학 순도가 높은 광학활성을 지닌 이웃한 키랄 다이올 화합물을 고수율로 제조할 수 있다.[화학식 1][화학식 2] (상기 화학식 1과 화학식 2는 각각 퀴니딘과 퀴닌의 히드록시기의 수소원자가 치환된 유도체로서 서로 유사 거울상 이성질체임)[화학식 3] (상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, n 및 A는 명세서 내에서 정의한 바와 같음)
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KIST Patent > 2003
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