2-(2-메틸-3-클로로아닐린)-3-리신니코틴산염의제조방법

Title
2-(2-메틸-3-클로로아닐린)-3-리신니코틴산염의제조방법
Issue Date
1984-12-18
Publisher
한국과학기술연구원
Abstract
[목적]2-아미노 니코틴 산과 메틸알코올을 반응시켜 2-아미노 니코틴산 메틸에스테르를합성한 후 2,6-디클로로 톨루엔과 반응시켜 2-(2-메틸-3-클로로아닐린)니코틴산 알킬 에스테르를 합성하여 가알코올분해, 산성화시킨 후 2-(2-메틸-3-클로로아닐린)니코틴 산을 제조하여 리신과 반응시켜 소염진통제, 해열제 및 류마티스 치료제로 유용한 2-(2-메틸-3-클로로아닐린)-3-리신니코틴산 염을 제조한다.[구성]일반식(II)의 2-아미노 니코틴 산과 메틸알코올을 진한 황산 및 파라메틸 벤젠술폰산 등의 촉매하에 환류온도에서 반응시켜 일반식(III)의 2-아미노 니코틴산 메틸에스테르를 합성한 후 일반식(IV)의 2,6-디클로로 톨루엔과 크실렌 용매중에서 트리에틸아민 촉매하에 반응시켜 일반식(V)의 2-(2-메틸-3-클로로아닐린)니코틴산 알킬 에스테르를 합성하여, 메틸알코올, 에틸알코올등의 유기용매 중에서 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 반응시켜 환류온도에서 가알코올분해하고 진한 염산 수용액으로 산성화시켜 일반식(VI)의 2-(2-메틸-3-클로로아닐린)니코틴 산을 제조하여 일반식(VII)이 엘-리신과 반응시켜 일반식(I)의 2-(2-메틸-3-클로로아닐린)-3-리신니코틴산 염을 제조한다. 구조식에서 R은 탄소수 1 내지 3개의 알킬기이다.
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