3-클로로-3-세펨화합물의제조방법

Title
3-클로로-3-세펨화합물의제조방법
Issue Date
1993-11-11
Publisher
한국과학기술연구원
Abstract
본 발명은 소위 세파클로르도 불리우는 7-(D-아미노-2-페닐아세트아미도)-3-클로로-3-세펨-4-카르복실산의 제조에 유용한 중간체들을 제조하기 위한 신규 고 개략된 방법을 제공한다. 본 발명의 방법은 디페닐메틸 7-페닐아세트아미도-3-히드록시-3-세펨-4-카르복실레이트 화합물(XI)이나 이의 톨루엔 1:1 용매화합물을 디메틸포름아미드내에서 0.5-2당량의 삼염화인, 1-3당량의 포스포 릴클로라이드, 1.5-3.5당량의 포스겐 및 1.5-3.5 당량의 옥살릴클로라이드에서 선택된 염소화제와 반응시켜 디패닐메틸 7-페닐아세트아미도-3-클로로-3-세펨-4-카르복실레이트 화합물(Ⅱ)을 제조 하는 제1공정; 제1공정에서 얻은 디페닐메틸 7-페닐아세트아미도-3-클로로-3-세펨-4-카르복실 레이트 화합물(Ⅱ)을 디플로로메탄, 1, 2-디클로로에탄 및 데트라히드로푸란에서 선택된 비활성 유기 용매내에서 1.6-3당랑의 오염화인 및 2-3당량의 피리딘과 반옹시킨 뒤 여기에 Cl-C12의 지방족 알코올을 가하여 반응시켜 디페닐메틸 7-아미노-3-클로로-3-세펨-4-카르복실레이트 화합물(Ⅲ)을 제조하는 제2공정; 및 제2공정에서 얻은 디페닐메틸 7-아미노-3-클로로-3-세펨-4-카르복실레이트 화합물(Ⅳ)을 개미산 혹은 페놀과 반응시켜 7-아미노-3-클로로-3-세펨-4-카르복실레이트 화합물(Ⅳ)을 제조하는 제3공정으로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
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