2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체의 집중 라이브러리의 구축 및 이들의 살균활성

Abstract

벼도열병균에 선택적 활성을 나타내는 3-알킬-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 유도체 1의 분자수정을 통하여 2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체 7의 집중 라이브러리 구축 및 이들의 대표적인 식물병원균 6종에 대한 살균활성(in vivo)을 기술하였다. 조합화학기법에 의하여 54종의 2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체 7의 집중 라이브러리를 이에 상응하는 γ-클로로아세토아세트아닐라이드 유도체 6과 N-벤질 티오우레아 5의 반응으로부터 합성하였다. 대표적인 식물병원균 6종에 대한 살균활성시험 결과, 28종의 화합물 7이 100μg mL-1(in vivo)에서 토마토 역병에 대하여 방제가 50% 이상을 나타냈다.(2006년 3월 20일 접수, 2006년 6월 20일 수리)색인어 : 2-벤질이미노-1,3-티아졸린, 신농약, 조합화학, 집중 라이브러리, 토마토 역병조합화학은 동시에 많은 숫자의 화합물을 합성할 수 있는 방법으로서, parallel 합성, 고체상(solid phase)을 이용한 합성, 다중반응(multi-component reaction) 등의 합성방법을 응용한 새로운 합성법이 발표되고 있다(Dolle, 2005). 생리활성을 나타내는 신물질의 개발을 위하여 조합화학(combinatorial chemistry) 기법이 신의약 개발에는 많이 적용되고 있으나 신농약 개발 분야에서의 응용은 드물다. 신물질 개발의 최적화 과정(lead optimization)에서 조합화학에 의한 다수의 화합물의 합성은 어떤 골격(scaffold)의 화학구조를 기반으로 다양한 종류의 building block을 조합하여 사용함으로서 가능하다. 이러한 과정에서 새로운 골격을 가진 화합물의 집중 라이브러리(focused library)를 조합화학 기법을 이용하여 구축하는 것은 신물질 개발의 시간을 절약하는 효과적인 방법이다.