Synthesis of Potassium Alkynylaryltrifluoroborate and Their Cross Coupling Reaction

Abstract

Alkyne류의 화합물은 유기화학, 의약, 고분자 소재 및 천연물에서 다양한 기능을 하는 것으로 알려져 있다. 하지만 이러한 중요성에도 불구하고 alkyne류 화합물은 제조의 어려움과 판매되는 종류의 제한성 때문에 이를 활용한 다양한 반응에 어려움이 있어왔다. 최근에는 Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction을 이용하여 보다 쉽게 alkyne 화합물을 제조할 수 있는 방법이 알려졌으나 반응에 사용되는 alkynyl기를 포함하는 boronic acid와 organotrifluoroborate류 화합물의 가격이 비싸므로 극히 제한적으로만 사용되고 있을 뿐이다. 더욱이 coupling partner인 boronic acid나 organotrifluoroborate 중에는 현재까지도 alkynylaryl기를 포함하는 화합물의 제조방법이 보고된바 없다. 따라서 본 연구진은 Suzuki-Miyaura cross-coupling 반응에 사용될 수 있는 potassium alkynylaryltrifluoroborate의 손쉬운 제조방법을 찾고, 이를 이용한 최적의 Pd catalyst cross-coupling reaction 조건을 연구하였다