Ｃ２ 및 Ｃ６ 위치에 시스 치환기가 있는테트라하이드로파이란 유도체와 이의 제조방법

Abstract

본 발명은 C2 및 C6 위치에 시스 치환기가 있는 테트라하이드로파이란 유도체와 이의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 본 발명은 호모프로파질릭알콜 유도체와 알데하이드 화합물을 트리메틸실릴트리플레이트 존재 하에서 프린스 반응시켜 R3=메틸라이덴에틸트라이플레이트기인 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 과정, 또는 R3=메틸라이덴에틸트라이플레이트기인 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 가수분해 반응시켜 R3=아세틸기인 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 과정을 수행하여 제조된 신규 화합물로서, 신규 화합물의 테트라하이드로파이란 고리의 C2 및 C6 위치에는 시스 치환기가 동시에 존재하므로 기능성 천연물 합성용 중간체로도 유용한 하기 화학식 1로 표시되는 신규의 테트라하이드로파이란 유도체와 이의 제조방법에 관한 것이다. 상기 화학식 1에서, R1, R2, R3은 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.